Son nom signifie - Grand chef - également connu sous le nom de Ousamequin, ou -Plume jaune- il était le chef de huit grands villages et de trente autres de taille plus modeste. Pokanoket, le village dans lequel il vécut, éait situé près de l'actuelle ville de Bristol, dans l'Etat de Rhode Island. Son territoire s'étendait alors de Cape Cod jusqu'à la baie de Narragansett.
Le 20 décembre 1620, il entendit parler d' une maison qui flotte sur l'eau. C'éait le Mayflower qui venait d'accoster. Au printemps suivant, on dénombrait déjà 50 morts sur les 102 pèlerins venus d'Angleterre. Massasoit prit en pitié les survivants et leur apprit, par le truchement d'un Indien Patux et parlant anglais, comment planter du maïs afin de survivre. En 1621, il se rendit à Plymouth accompagné de 60 de ses guerriers pour y rencontrer les Anglais. Les deux partis signèrent alors un traité de paix et d'amitié que Massasoit respecta tout au long de sa vie.
Il envoya ses deux fils, Wamsutta et Metacomet, dans l'école des colons afin qu'ils apprennent les manières britanniques. Wansutta re√çut alors le prénom d'Alexandre, et Metacomet celui de Philippe. Ce dernier devait par la suite devenir le fameux Roi Philippe.
En 1635, Massasoit fit la paix avec Roger Williams, le fondateur de Rhode Island. En 1638 et 1642, il visita Boston et, en 1649, il vendit le site de Duxbury (Massachusetts) aux Anglais. Lorsqu'il mourut en 1661, son fils Wamsutta-Alexandre fut élu chef. Fait prisonnier par les Anglais, il fut conduit à Plymouth pour déclarer sa loyauté envers la couronne britannique, mais il mourut sur le chemin du retour. Metacomet-Philippe fut alors déterminé à combattre les colons, ce qu'il fit lors de la guerre dite du Roi Philippe.