Hors-la-loi américain dont les exploits, à la fois réels et légendaires, de vols de trains et de banques lui conférèrent une notoriété internationale. Certains l'appelèrent le "Robin Hood Américain", alors que d'autres voyaient en lui un tueur de sang-froid. Peut-être était-il tout cela à la fois.
James Woodson James est né le 5 septembre 1847 à Kearney, Comté de Clay dans le Missouri, il est le cadet d'une famille de trois enfants; son père pasteur Baptiste quitte la famille pour tenter l'aventure de l'or californien, mais il meurt sur place. La mère de Jesse se remarie en 1852 avec un fermier, puis quelques années plus tard avec un médecin, le docteur Samuel. Jesse James et ses frères grandissent dans un milieu familial plutôt instable; dans une ferme, la famille est favorable à l'esclavagisme et possède des esclaves, elle s'intéresse de près aux premiers combats sanglantsqui ont lieu en 1850 entre le Kansas et le Missouri.
Quand 
commence la Guerre de Sécession, son frère Franck, s'engage aux côtés des Sudistes. Jesse essayera de le rejoindre mais, âgé de 16 ans, il est jugé trop jeune par l'armée.
En avril 1864, Jesse rejoignit alors une bande de braqueurs pro-Confédéraux conduite par le rebellle William Clarke Quantrill ainsi que Bloody Bill Anderson, des bushwhackers (combattants de la guerilla meurtrière et brutale pendant la guerre Civile), dont les crimes interdiront aux Nordistes de les reconnaître comme combattants. Pendant ce temps, James gagna la réputation de personnage audacieux et osé.
Le Sud a capitulé en avril 1865 a Appomattox. La situation reste troublée. Alors qu'il se rend dans un camp nordiste pour y déposer les armes, Jesse est attaqué et blessé. La famille James est expulsée du Missouri pour le Nebraska, s'installe dans une ferme, s'endette auprès des banques, ce qui nourrit la rancœur vis à vis de ces dernières et décida les deux frères à régler radicalement leurs affaires.
Après la guerre il organisa son propre gang de voleurs avec son frère aîné Frank, ainsi que Cole, James et Robert Younger.
Moins d'un an après, le 13 février 1866, Frank et Jesse commirent le premier vol de banque en plein jour et en temps de paix. Ils dérobèrent 62.000 $ dans une banque située non loin de chez eux, il y eut un homme tué. Le 30 octobre de la même année, les frèeres attaquent une nouvelle fois une banque à Lexington
Pendant les 15 années qui suivirent les frères James parcoururent les Etats-Unis, attaquent leur premier train le 21 juillet 1873, et leur première diligence le 15 janvier 1874. et d'autres banques, construisant ainsi une légende qui s'est perpétuée plus d'un siècle après la mort de Jesse.
A partir de mars 1874, le gouverneur du Missouri veut lever une troupe pour arrêter le gang, mais le Congrès du Missouri s'y oppose. La "Pinkerton Detective Agency" fut chargée de capturer les fameux desperados.
le 24 avril 1874, Jesse épouse sa cousine Zerelda "Zee". Ils auront un fils Edwards en 1875 et une fille Mary-Susan en 1879.
Le 26 janvier 1875 l'Agence Pinkerton est informée que les James sont de retour dans la ferme familiale. La décision d'investir le lieu est prise, une bombe est lancée dans la maison qui explose. La mère des James se retrouve avec un bras arraché, un petit frère de huit ans esr tué. Mais, les frères James sont absents. Une partie de l'opinion publique est indignée. certains élus démocrates réclament une amnistie, ce qui n'empêchent pas les bandits de poursuivre leurs larcins
Une de leur plus fameuse attaque et vol de banque se déroula en septembre 1876 à la First National Bank de Northfield, Minnesota, disposant d'importantes réserves d'or. Quand le caissier de la banque refusa d'ouvrir le coffre, en quelques instants, le gang assassina le caissier et tenta de s'échapper. Dans l'échange de tirs qui suivit, tous les membres du gang sauf Jess et Frank, furent tués ou capturés.
Les frères vont s'installer dans le Tennessee, sous des noms d'emprunt (Jesse James sous le nom de Thomas Howard), et se reconstruire une vie de modeste fermier. Mais en avril 1882, à court d'argent, Jesse recruta Bob et Charlie Ford, afin de l'aider à commettre un vol à la "Platte City Bank". En 1881, Jess James se réfugia avec sa famille à Saint Joseph, Missouri, dans une petite maison en location, au sommet d'une colline. Et là, il est trahi par des membres de sa bande : les frères Ford, attirés par la récompense de 10.000 $ offerte par le Gouverneur Thomas Theodore Crittenden du Missouri pour la capture des frères James, morts ou vifs. Ils se rendirent chez Jesse, sortirent leurs revolvers et Bob Ford mit fin à la légende de Jesse James d'une seule balle derrière la tête le 3 avril 1882.
Les frères Ford au lieu de percevoir la récompense furent condamnés pour meurtre puis graciés par le Gouverneur.
Deux ans plus tard Charles Ford se suicida et Bob Ford "le sale petit couard qui tua Mr Howard, et emporta le pauvre Jesse dans sa tombe", fut lui-même tué au cours d'une bagarre dans un bar à Creede, Colorado, en 1892.
Jesse James était un paradoxe moral. Bon père et bon avec sa famille, religieux dans son fort intérieur. Il prenait aux riches pour donner aux pauvres, ou gardait tout, mais ne décidait pas à l'avance.
Peu après la mort de James, son frère Frank se rendit. Le public américain, le traita en héros et il fut acquitté deux fois; il est mort en 1915 dans sa ferme du Missouri.