Sir Walter Raleigh se concilia la faveur de la reine Elisabeth Ière, il est volontaire dans l'armée des Huguenots en France, combattit avec courage les Irlandais, conçut le projet de coloniser l'Amérique du Nord, y fonda en 1584 : l'établissement de la Virginie, contribua à battre la fameuse Armada des Espagnols, et travailla à replacer sur le trône le roi de Portugal.
Sir Walter Raleigh est né vraisemblablement en 1552 à Hayes Barton dans le Devonshire en Angleterre (le registre paroissial ne commence qu'un an plus tard). Vers 1567, il se joint à une troupe d'une centaine de cavaliers commandée par le Comte de Montgomerie. Pendant sa jeunesse, il aurait étudié à l'Oriel College d'Oxford avant de servir comme volontaire dans l'armée des Huguenots en France, il était présent à la bataille de Jarnac le 13 mars 1569. Il est possible qu'il ait été à Paris trois ans plus tard lors du massacre de la Saint-Barthélemy (24 août 1572).
En 1578, Raleigh et son frère Carew rejoignirent leur demi-frère Sir Humphrey Gilbert qui avait obtenu une charte de la reine Elizabeth Ière pour un "voyage de découverte" et de colonisation "des terres éloignées et barbares". Ce type d'aventure a sans doute attiré pendant longtemps les gentlemen de Devon qui étaient ravis de participer à une expédition de piraterie contre les Espagnols. Pendant l'expédition Raleigh commandait le "Falcon", mais il fut refoulé par les bateaux de guerre espagnols et un de leurs bateaux coula. Une autre expédition l'année suivante fut tout aussi désastreuse. Raleigh dut se tourner par ailleurs pour trouver des sources de revenus et s'attacha à la Cour de Londres, où il obtint un emploi de capitaine d'une compagnie de soldats envoyés en Irlande combattre la rébellion à Munster en 1580. Il joua un rôle significatif dans la défaite impitoyable des rebelles, recourant au massacre et à l'assassinat pour atteindre son but.
Quand il revint en Angleterre après 1581, Raleigh se rend à la cour et devient rapidement un favori de la Reine Elizabeth Ière. Qu'il ait mis sa cape dans la boue pour la Reine Elizabeth Ière ou non, il semble quasiment certain que son charme personnel n'était pas étranger à ce favoritisme de la reine. Il est possible qu'il ait griffonné un vers à l'aide d'un diamant sur une vitre à un endroit où il était sûr que la reine le verrait. Ceci constituait des actions typiques de Raleigh à cette période de sa vie. 
Comme à un important courtisan elle lui accorda des concessions et des monopoles, il fut fait Chevalier (1585), et reçu de vastes domaines en Irlande. Promu gardien des mines de Cornwall et du Devon en 1585, Raleigh montra son talent pour l'administration, mais il avait aliéné trop de personnes importantes pour réaliser ses ambitions politiques. Nommé capitaine de la garde de la reine en 1587, cette fonction exigeait son attention permanente auprès de la reine.
En 1583, Humphrey Gilbert (le demi-frère de W. Raleigh) risqua sa fortune et celle de son épouse dans une tentative pour fonder une colonie sur le Nouveau Monde. Gilbert accosta à St John's, Newfoundland, à Terre Neuve le 5 août 1583, des tempêtes et des désertions firent avorter la suite du projet et Gilbert fut noyé pendant le voyage de retour. La mort héroÏque de Gilbert a sans doute profondément marqué son demi-frère, Sir Walter Raleigh.
Lors de son premier voyage, avec ses frères, Raleigh avait conçu l'idée de donner à l'Angleterre un empire colonial et organisa les premières expéditions de colonisation sur le Nouveau Monde qui se terminèrent tragiquement.
Le 27 avril 1584, les capitaines Arthur Barlowe et Philip Amadas quittent la côte ouest de l'Angleterre sur deux bateaux bien fournis en hommes et en vivres, dans le but d'explorer la côte Nord-Américaine pour le compte de Sir Walter Raleigh.
Le groupe d'explorateurs débarquent le 13 juillet 1584, sur la côte de Caroline du Nord, à environ 20 miles au dessus de l'île Roanoke, ils en prirent possession pour la Reine Elizabeth mais à l'usage personnel de Sir Walter Raleigh, selon la charte que lui avait accordé la reine. En dépit des 350 ans écoulés, la description de l'endroit par Barlowe reste fondamentalement exacte et la nature est aussi exubérante. Vers le quatrième jour ils eurent la visite de Granganimeo, frère de Wingia, chef des Indiens de Roanoke Island. Après une période d'échange, Barlowe et sept autres sont allés en bateau sur l'île Roanoke et trouvèrent à l'extrémité nord un village Indien en palissades, dans lequel ils ont été chaleureusement accueilli.
Les dessins que Amadas et Borlowe rapportèrent à Sir Walter Raleigh montraient une île attrayante en plein été, des Indiens généreux, l'homme blanc était nouveau pour eux bien qu'ils aient entendu parler de naufrages sur la côte les années précédentes. Les explorateurs ramenèrent avec eux deux Indiens : Wanchese et Manteo. La reine Elizabeth semble avoir été satisfaite et à la suggestion de Raleigh (seigneur du nouveau territoire) elle appela la nouvelle possession la Virginie.
Le 6 janvier 1585 Walter Raleigh est fait chevalier par la reine Elizabeth Ière.
Le printemps suivant Raleigh envoya une colonie de 108 personnes à Roanoke Island. L'expédition était commandée par le cousin de Raleigh, Sir Richard Grenville, partit de Plymouth le 9 avril 1585 à bord de 7 bateaux, le plus gros chargé de 140 tonnes. Dans le groupe figuraient Philipp Amadas et Simon Ferdinando, qui avaient participé à l'expédition de l'année précédente; ainsi que Thomas Cavendish qui faisait là son premier grand voyage; et de nombreux autres parents ou amis de Raleigh. Il y avait également un artiste illustrateur, John White; un scientifique Thomas Hariot, ainsi que les deux Indiens Wanchese et Manteo qui faisaient leur voyage de retour au pays.
• Le voyage. L'itinéraire passait par les Canaries et les Indes Occidentales Espagnoles (nom donné par les conquistadors espagnols à l'Amérique). Le 12 mai 1585 ils jettent l'ancre à Moskito Bay sur l'Ile St John (Puerto Rico). Ils bâtirent un fort, installèent une forge pour fabriquer des clous et construisirent une chaloupe pour remplacer celle perdue au cours d'un orage. Ils quittèrent Puerto Rico fin mai après avoir brûlé le fort et les bois environnants et s'être emparé de deux frégates espagnoles.
Ces activités belliqueuses des Anglais à Puerto Rico illustrent le fait que l'Angleterre et l'Espagne étaient virtuellement en guerre à cette époque. Aujourd'hui on qualifierait cette situation de "guerre-froide". En effet les Anglais étaient à proximité de la Floride Espagnole ce qui constituait pour les Espagnols, une menace à la fois économique et militaire. Une des faiblesse du plan colonial de Raleigh était de croire qu'il pourrait payer l'effort colonial anglais en piratant les navires Espagnols.
Début juin les Anglais organisèrent un banquet somptueux à Isabella sur l'île Hispaniola auquel fut convié le Gouverneur Espagnol. Les Anglais négocièrent les produits qui seraient nécessaires pour leur colonisation: chevaux, juments, bétail, sucre, gingembre etc… L'illustrateur John White commença ses dessins des plantes étranges et des objets trouvés sur place.
• Établissement de la colonie. Une île située au sud de Cape Hatteras, maintenant connu sous le nom d'Ocracoke, fut atteinte le 26 juin. Une grande partie du mois de juillet se passa à explorer la région côtière ainsi que le continent adjacent. Au cours de l'une de ces expéditions Grenville chercha à semer la terreur chez les Indiens en brûlant le village Indien d'Aquascogoc en représailles du vol d'une tasse argentée par un des Indiens. Jusqu'au 27 juillet Grenville resta ancré à Hatarask à une courte distance au Sud-Est de l'île Roanoke; quand Simon Ferdinando découvrit une région abritée pouvant servir de port qui porte son nom.
Une colonie fut établie à l'extrémité nord de l'île Roanoke, dont Ralph Lane fut le Gouverneur. Lane informa par lettres le Secrétaire Walsingham de la fondation réussie de la colonie. L'une de ces lettres indiquait que le Gouverneur de Virginie était impressionné par la "grandeur énorme et inconnue" du continent Américain. Il ajoutait que si la Virginie avait seulement des chevaux et des vaches et était habitée par des Anglais, aucun royaume dans la chrétienté ne lui serait comparable. NaÏvement il disait que les Indiens étaient "courtois et désireux d'avoir des vêtements" mais appréciaient au dessus de tout le cuivre rouge. Wingina, le chef des Indiens de l'île Roanoke avait reçu aimablement les hommes blancs et avait bien coopérer avec eux au début de la création de la colonie.
Grenville retourna en Angleterre pour y chercher du matériel. Sur son chemin il captura un bateau Espagnol richement chargé. A son arrivée en Angleterre il fit un rapport à Walsingham, soulignant le caractère quasi national de l'entreprise en Virginie, ce qui enthousiama la reine.
Lane construisit un fort appelé "The new Fort in Virginia" à l'emplacement où se trouve maintenant le " Fort Raleigh National Historic Site" et où les restes d'un fort était encore visibles en 1896. Le fort était situé près du rivage du côté Est de l'île Roanoke. Une crique pouvait servir d'ancrage à de petits bateaux (Shallow Bag Bay, connue jusqu'en 1716 sous le nom de Town Creek).
Le fort de Lane sur l'île Roanoke ressemblait à celui qu'il avait construit sur St John Island à Puerto Rico en mai 1585. Les deux forts semblent avoir été grossièrement construits en forme d'étoile avec des bastions sur les côtés plutôt qu'aux coins.
Les résidences des premiers colons étaient situées près du fort, qui était trop petit pour les encercler. Les toits de chaume pouvaient facilement être incendiés par les Indiens, mais certaines parties étaient en briques importées d'Angleterre avant d'être fabriquées sur place.
Thomas Hariot remarqua que bien qu'ils ne trouvèrent pas de pierre sur l'île, il y avait une bonne argile pour faire des briques, et la chaux pouvait être faite à partir de dépôts de coquilles d'huitres. Cependant il n'y a aucune preuve de l'utilisation importante de la brique et le matériau de construction le plus utilisé était les planches. Ils avaient une forge pour fabriquer les clous. Une main d'œuvre qualifiée et variée faisait partie de l'expédition, de telle sorte que les maisons étaient sans doute bien construites.
vie dans la colonie. Au début, les relations avec les Indiens étaient amicales, bien que les Anglais avaient leurs détracteurs au Conseil du Chef Indien. Les aborigènes plantèrent des récoltes et allèrent à la pêche pour les Anglais. Prévoyant, les colons incitèrent le Chef Wingina (Pemisapan) à mettre simultanément en culture ses terres à la fois sur l'île Roanoke et sur le contient à Dasamonquepeuc (capitale de la tribu de Roanoke) de façon à ce que les Indiens n'aient aucune excuse pour ne pas livrer la nourriture à la colonie en cas de besoin. La côte fut explorée par les Anglais au sud jusqu'à Secotan (à 80 miles) et au nord jusqu'à Chesapeake (à 130 miles). Thomas Hariot rassembla un inventaire des données sur les plantes, les animaux et les minéraux dans un ouvrage succinct mais précis: A Brief and True Report ot The New Found Land of Virginia (1588) . John White fit de nombreux dessins peints à l'eau des Indiens, de la vie animale et botanique de l'île ainsi que de la côte. Les colons apprirent également à fumer le tabac en utilisant les pipes Indiennes ou de leur propre fabrication.
Les documents historiques indiquent que les hommes de cette première colonie étaient experts en fortification, briquetiers, charpentiers et couvreurs. Certains étaient gentlemen, cousins de Raleigh et de Grenville; certains citadins devinrent malheureux loin de leur lit douillet et de leur bonne nourriture; d'autres étaient d'excellents soldats; il y avait également des gens plus humbles, qui parfois avait été forcé d'accompagtner l'expédition. Dans l'ensemble ils donnaient plus l'impression d'une expédition militaire que d'une colonie. Ils étaient dépendants des Indiens et de l'Angleterre à la fois pour la nourriture et les autres approvisionnements. Plusieurs de leurs produits de base, tels que le sel, les chevaux et le bétail, fut obtenu d'abord par le commerce ou par la force des Espagnols en Indes Occidentales. Il semble qu'il n'y avait pas de femmes parmi ces colons, susceptibles d'assurer la pérennité de la colonie.
L'action déplorable de Grenville en brûlant le village de Aquascogoc indiquait bien que les Anglais plein d'antrain ne pourraient pas vivre à conditions égales avec les autochtones. Pendant la période maigre entre les plantations et les récoltes, les relations entre les Anglais et les Indiens se sont tendues jusqu'au point ne n'obtenir aucun approvisionnement. En plein désaccord, les filets de poissons furent volés ou détruits. La nourriture devint rare et Lane envoya plusieurs groupes de colons, en des endroits différents le long de la côte pour vivre à base d'huitres et autres mollusques et pour aller à la recherche de bateaux de passage.
Le 1er juin 1586, les colons étaient en guerre ouverte avec les Indiens, et beaucoup furent massacrés, Pemisapan fut parmi les tués dans le combat.
Abandon de la colonie. En attendant, Grenville retardait son départ d'Angleterre pour l'approvisionnement de la colonie. Ceci plaça les colons dans une situation désespérée. Quand, le 9 juin 1586, le Capitaine Stafford apporta des nouvelles : Sir Francis Drake n'était pas loin de la côte avec une flotte de 23 bateaux. Richement chargé du butin provenant de son attaque des Indes Occidentales Espagnoles et de la Floride, la flotte de Drake jeta l'ancre le lendemain pour partie probablement dans le port Ferdinando et d'autre part dans un endroit sauvage en mer à deux milles du rivage. Lane se rendit à bord du navire amiral de Drake avec quelques hommes et Drake leur fit une généreuse proposition. Il leur donnerait un bateau, une ou deux chaloupes, un certain nombre de plus petits bateaux, des marins, et l'approvisionnement suffisant pour faire face à un mois de séjour sur Roanoke et un voyage de retour en Angleterre, ou bien il leur assurait le passage de retour immédiat en Angleterre avec sa flotte. Lane n'étant pas disposé à renoncer. Il accepta la première proposition, et le bateau lui fut remis; mais avant que les provisions puissent être préparées, une tempête survint et le bateau coula. La flotte souffrit d'autres pertes dans cette tempête, mais Drake resta la main tendue. Il offrit à Lane les mêmes provisions et un autre bateau beaucoup plus grand, qui ne pouvait pas être maintenu dans le port, son acceptation comportait donc un grand risque.
Ce fait, et l'état troublé de l'Europe et de l'Amérique, rendaient la guerre avec l'Espagne quasi inévitable, et le retard considérable dans l'arrivée de vivres de la flotte de Grenville incita Lane à demander son passage en Angleterre. Le 18 juin, Drake emporta les colons avec lui en Angleterre.
Les quinze hommes de Grenville. Peu de temps après le départ de Drake et des colons, un bateau d'approvisionnement envoyé par Sir Walter Raleigh arriva à Hatarask et après avoir cherché en vain les colons, retourna en Angleterre. Une quinzaine environ après que le bateau de Raleigh soit parti, Grenville arriva avec trois bateaux et rechercha en vain les colons. Grenville trouva les emplacements de la colonie délaissés, mais n'étant pas disposé à abandonner la possession de ce pays tant convoité par les Anglais, il laissa quinze hommes sur l'île Roanoke avec des provisions pour deux ans, pendant qu'il retournait en Angleterre.
En 1587, Sir Walter Raleigh organisa une autre expédition coloniale comprenant 150 personnes. Son caractère plus réaliste de colonisation était démontré par le fait que, à la différence de l'expédition de 1585, celle-ci comprenait des femmes et des enfants et que les hommes étaient appelés des "planteurs". Son administration était aussi moins militaire, puisque la direction était entre les mains d'un gouverneur et de 12 adjoints que Raleigh rassembla.
Cette nouvelle organisation indiquait que la colonisation devenait moins une entreprise individuelle et plus une entreprise corporative, anticipant jusqu'à un certain point les compagnies anglaises du futur qui fonderont avec succès des colonies en Virginie et en Nouvelle Angleterre. Les récompenses offertes par Raleigh aux planteurs ne sont pas connues. Cependant, dans son livre paru en février 1587, Hariot rend hommage à la générosité de Raleigh, disant que le moins qu'il accorda était 500 acres de terre à chaque homme voulant partir en Amérique. Une contribution personnelle en argent et en matériel a sans doute été accordée. De la liste qui nous est parvenue, il apparait qu'au moins 10 planteurs sont partis avec leurs épouses et leurs enfants. En tout il y avait dix-sept femmes et 9 enfants dans le groupe qui arrivèrent en Virginie.
Cette seconde expédition coloniale semblait anticiper la future colonie de Jamestown. Raleigh avait donné des instructions par écrit, pour que le fort et la colonie soient établis dans la région de Chesapeake Bay où les conditions de stationnement des bateaux et d'installation de la colonie paraissaient plus favorables.
La flotte composée de trois bateaux, mit les voiles de Plymouth pour la Virginie le 8 mai 1587. La continuité avec les expéditions précédentes était assurée par la présence des mêmes personnes (Gouverneur, John White, Simon Ferdinando, le capitaine Stafford etc… et sans doute d'autres). Comme en 1585, l'itinéraire passait par Moskito à Puerto Rico. L'expédition navigua le long de la côte d'HaÏti passant par Isabella où Grenville avait commercé avec les Espagnols en 1585. Mais nous étions à la veille de la guerre ouverte avec l'Espagne et il n'était plus question d'envisager de s'approvisionner auprès des Espagnols, ce qui constituait un handicap.
Seconde colonie établie à Roanoke. Les deux bateaux principaux arrivèrent à Hatarask le 22 juillet 1587 et le troisième bateau le 25 juillet. Le Gouverneur White et un petit groupe de planteurs se rendirent à Roanoke Island avec l'intention de s'entretenir avec les quinze hommes laissée là par Grenville l'année précédente. En arrivant à l'endroit où les hommes avaient été laissés, ils trouvèrent seulement les os de l'un d'entre eux qui avait été tué par les Indiens. Il n'y avait aucun signe de la présence des autres.
Le jour suivant le Gouverneur White et son groupe marchèrent vers le Nord de l'île, ils y découvrirent le fort et les petites maisons bâties par les hommes au cours de l'année précédente. Là, ils espéraient découvrir un signe de la présence des hommes de Grenville. Ils trouvèrent le fort rasé mais les maisons étaient toutes debout, envahies par les mauvaises herbes. Tout espoir de trouver les hommes de Grenville avait disparu.
Pour des raisons qui restent obscures, mais peut-être en raison de la saison tardive, il fut décidé d'établir une nouvelle colonie à Roanoke plutôt qu'à Chesapeake Bay. Les maisons retrouvées furent réparées et d'autres construites. Les Indiens se sont avérés plus hostiles qu'autrefois et George Howe, un des adjoints, fut tué par les Indiens peu après leur arrivée. Par l'intermédiaire de Manteo qui avait des parents sur l'île de Croatoan, des relations amicales furent établis avec les Indiens Croatoan, mais les autres restèrent à distance. Par conséquent, le 8 août le Gouverneur White, avec le capitaine Stafford et 24 hommes attaquèrent le village Dasamonquepeuc au fusil et à l'épée. Ce qui fut une erreur. Les Indiens Roanoke avaient fuit. Mais les Indiens Croatan étaient venus s'enquérir de ce qui se passait et grâce à Manteo, les Indiens Croatoan pardonnèrent aux Anglais ou prétendirent le faire.
Le 13 août,, conformément aux instructions de Raleigh, Manteo fut baptisé et déclaré Lord de Roanoke et de Dasamonquepeuc en récompense de ses nombreux services. Cinq jours plus tard, la fille du Gouverneur White, Eleanor, l'épouse de Ananias Dare, donna naissance à une fille, qui fut appelée Virginie car elle était le premier enfant de parents anglais à naître au Nouveau Monde. Un autre enfant est né de Dyonis et Margery Harvie peu après. Le 27, le Gouverneur White, à la demande insistante des planteurs de Virginie, repartit avec la flotte pour chercher des approvisionnements pour la colonie.
Retour du Gouverneur White en Angleterre. Avec le départ du Gouverneur White, l'histoire des évènements dans la colonie devient un tragique mystère. Il y avait eu une discussion pour déplacer la colonie de 50 miles vers l'intérieur, et White avait pris les dispositions appropriées sur l'endroit s'ils partaient de Roanoke Island avant son retour. Cependant, White ne put pas revenir aussi vite que prévu, à cause du début de la guerre avec l'Espagne. L'année 1588 fut l'année de l'Armada. Sir Richar Grenville, qui préparait une nouvelle flotte à destination de la Virginie, reçu l'ordre de rendre ses bateaux disponibles pour la Marine Anglaise contre l'Armada. Raleigh et Grenville furent tous les deux assignés à des tâches en rapport avec la défense nationale et ne pouvaient s'occuper des affaires Virginiennes. Enfin, le Conseil Privé de la Reine donna à Grenville la permission d'utiliser pour le voyage prévu en Virginie deux petits bateaux non réquisitionnés contre l'Espagne. White embarqua avec eux le 28 avril 1588, mais ils étaient petits, mal équipés et peu approvisionnés. En partie à cause de ces circonstances et peut-être en partie à cause de leur propre folie à poursuivre les bateaux Espagnols chargés de trésors, ils ne purent pas atteindre la Virginie sur une mer déchirée par la guerre. Ainsi, tandis que les grands bateaux de Grenville contribuaient à la défaite de l'Armada, la colonie de Roanoke Island étaient condamnée en raison de leur absence.
Bien que l'Armada ait été défaite pendant l'été 1588, la bataille Anglo-Espagnole de l'Océan Atlantique continua pendant plusieurs années. C'était l'intention de l'Espagne de poursuivre la guerre non seulement contre l'Angleterre au moyen de l'Armada, mais également de chercher la colonie anglaise dans le Nouveau Monde et de la détruire. A la fin du mois de juin 1588, le Gouverneur Espagnol à St Augustine envoya un bateau régulier au nord pour localiser la colonie Anglaise en préliminaire à une attaque. Après avoir fait une reconnaissance de Chesapeake Bay, l'équipage du bateau vint par hasard auprès du port Ferdinando. Il trouva à l'évidence un port occupé par des Anglais. Ils partirent en toute hâte à St Augustine pour faire un rapport sur leur découverte. Ils pensaient que le port était toujours en service au moment de leur visite; mais l'attaque projetée fut remise car inutile en raison de la faiblesse du fort et de la colonie, cette attaque semble ne s'être jamais produite.
Le 7 mars 1589, Raleigh transféra l'entreprise Virginienne (sauf un cinquième de tout le minerai d'or et d'argent) à un groupe de négociants et d'aventuriers Londoniens et au Gouverneur White et neuf autres gentlemen. Au moins sept d'entre eux étaient des planteurs que White avait laissé en Virginie.
Les mois passèrent, et le Gouverneur White et les négociants Londoniens semblaient incapables de constituer une flotte organisée pour soulager et renforcer la colonie. En mars 1590, Raleigh s'efforça d'aider White, par son influence à la cour, quand il apprit que Master John Wattes de Londres, était géné par l'absence d'ordre gouvernemental dans son effort de dégager une flotte de bateaux privés pour les Indes Occidentales. Finalement son plan échoua. Le Gouverneur White embarqua le 20 mars 1590 pour l'Amérique, mais sans personnet et sans vivres. En effet, son statut n'était pas meilleur que celui d'un simple passager.
Après avoir navigué pendant des mois dans les Indes Occidentales, l'expédition de Wattes jeta l'ancre dans la nuit du 12 août à l'extémité Nord-Est de l'Ïle Croatoan. Leva l'ancre le 13 pour arriver à Hatarask dans la soirée du 15 août.
Essais pour trouver la "Lost Colony". Alors que les bateaux étaient ancrés à Hatarask, on vit de la fumée s'élever sur Roanoke Island, donnant l'espoir que les colons étaient toujours vivants. Le matin du 16 août, le Gouverneur White et quelques autres partirent à bord de deux bateaux pour Roanoke Island. En route ils virent une autre colonne de fumée s'élevant du Sud-Ouest des "Kindrikers mountes". Il n'y a pas de montagnes sur cette côte à l'exception de grands dunes de sable. La fumée venait peut-être de l'endroit occupé aujourd'hui par les dunes "Nags Head". Mais aucun être humain semblait à l'origine du feu de bois.
Le jour suivant, 17 août, ils se préparèrent à se rendre sur Roanoke Island. le Capitaine Spicer et six autres hommes furent noyés lors du chavirement de leur bateau. En dépit de cet évènement malheueux, White engagea la recherche. Ils reprirent les deux bateaux, mais avant qu'ils puissent atteindre l'emplacement de la colonie il faisait si sombre qu'ils dépassèrent leur but d'un quart de mile. A l'extrémité nord ils virent une lumière et ramèrent dans sa direction. Ancrés en vis-àvis dans l'obscurité, ils jouèrent de la trompette et chantèrent des airs et des chansons Anglaises familières, mais n'eurent aucune réponse. Le matin ils débarquèrent à l'extrémité nord de l'île et trouvèrent seulement de l'herbe et divers arbres pourris brûlant. De là ils allèrent à travers bois jusqu'à la partie de l'île directement en face de Dasamonquepeuc sur le continent, à l'ouest de l'extrémité nord de Roanoke, et de là ils ont faits le tour de l'île par le bord de l'eau jusqu'à ce qu'ils soient revenus à l'emplacement où le Gouverneur White avait laissé la colonie. Aucune empreintes ne fut trouvées à part celles que deux ou trois indigènes avaient laissé dans le sable durant la nuit.
Pendant qu'ils montaient le banc de sable vers l'emplacement de la colonie, ils trouvèrent les trois lettres CRO - en lettres Romaines - sculptées sur un arbre au sommet de la colline. De là en allant vers le site des maisons d'habitation, ils trouvèrent toutes les maisons effondrées (démontées) et l'emplacement entouré d'une solide palissade de troncs d'arbres, ressemblant à un Fort. L'un des arbres principaux, ou des poteaux, avaient l'écorce enlevée, et on pouvait lire en lettres capitales le mot sculpté CROATOAN, mais sans croix maltaise ou signe de détresse que White avait demandé aux colons d'utiliser dans de tels messages en cas de départ imposé de Roanoke Island. En entrant par la palissade, ils trouvèrent du fer et d'autres objets lourds qui avaient été jeté et qui étaient recouverts d'herbe, ce qui signifiait que l'endroit avait été abandonné depuis un certain temps. 
Du secteur du fort et de la colonie, White avança encore le long du rivage vers le sud (Town Creek) où les petits bateaux de la colonie étaient habituellement stationnés, mais ne trouva rien. Puis en retournant vers le secteur du fort et de la colonie, White chercha des coffres ou effets personnels qu'ils avaient secrètement enterré en 1587. Les Indiens avaient découvert la cachette, vidé les coffres, déchiré les couvertures des livres et laissé les peintures et les cartes s'abimer par la pluie. Cependant, selon ses propres mots il fut encouragé à la pensée que, comme indiqué par le mot CROATOAN sur le poteau de la palissade il pouvait s'agir d'une marque symbolique que sa fille, sa petite fille et les autres colons se trouveraient à Croatoan Island, où Manteo était né et où les Indiens avaient été gentils avec les Anglais.
Comme le temps orageux se levait, White et son petit groupe retournèrent rapidement au port où leurs bateaux étaient à l'ancre. Le lendemain ils se mirent d'accord pour aller à Croatoan Island chercher les colons mais le temps ne le permit pas. A la place ils décidèrent d'aller vers les Indes Occidentales, où ils pourraient trouver de l'eau douce et retourneraient ensuite à Croatoan. Cependant les éléments en décidèrent autrement et ils furent poussés vers les Açores et depuis Flores regagnèrent l'Angleterre.
Le Gouverneur White ne put pas financer lui-même une autre expédition en Amérique. Une partie de l'argent et de l'énergie qui aurait pu être utilisé dans l'entreprise Virginienne, Raleigh le dépensa de 1587 à 1602 dans ses domaines qu'il avait reçu en Irlande. L'entreprise Virginienne aurait nécessité la bourse d'un prince mais Raleigh n'était pas un prince. En juillet 1592, Raleigh fut disgracié et emprisonné pour s'être marié avec Elizabeth Throckmorton sans le consentement de la reine. White accepta les faits avec résignation. Ses derniers mots du 4 février 1593 furent: "And wanting my wishes, I leave off from prosecuting that whereunto I would to God my wealth were answerable to my will."
En 1602, Raleigh cherchait toujours en vain sa colonie perdue. Cette année là il envoya une expédition dirigée par Samuel Mace, qui atteignit la terre à 120 miles plus à l'Ouest de Hatarask, vraisemblablement tout près de Croatoan Island. Mais les recherches ne purent être poursuivies. Le 21 août 1602 Raleigh exprime sa foi profonde dans un Empire Anglais d'outre-mer qu'il avait essayé d'établir. Après l'établissement de la colonie de Jamestown en 1607 en Virginie, les colons de Virginie démontrèrent leur intérêt d'essayer d'apprendre des Indiens ce qui était advenu des colons de Roanoke. Cependant les renseignements qu'ils ont rassemblés n'étaient jamais suffisament concrets pour permettre de localiser les hommes de Raleigh, et la réponse reste encore un mystère aujourd'hui.
Au cours de l'année 1588, Sir Walter Raleigh fut nommé vice amiral du Devon (poste purement administratif), mais ne participa pas aux opérations navales, bien que son bateau fut choisi pour conduire la flotte contre l'Armada Espagnole. En 1587 Raleigh s'arrangea pour faire construire un des bateaux engagé contre l'Armada, The Ark Royal, un quatre mâts de 800 tonnes et 270 hommes d'équipage.
Son étoile à la cour commença à palir, probablement en raison de son conflit avec Robert Devereux, second comte d'Essex, nouveau favori d'Elizabeth, Raleigh quitta la cour en 1589. Au château de Kilcolman en Irlande, il devint un ami proche de Edmund Spenser. La même année il participe à un e expédition vers la côte du Portugal pour encourager une révolte contre Philippe II d'Espagne, qui échoua misérablement.
C'est vers 1589 que Raleigh planta la première pomme de terre en Europe dans le jardin de son domaine à Myrtle Grove, Youghal, près de Cork en Irlande.
En 1591, la reine lui interdit d'accompagner le voyage des Açores contre le trésor de la flotte espagnole. C'est son cousin Sir Richard Grenville qui prit sa place et qui périt glorieusement dans le dernier combat
Après la querelle de la reine avec Essex au sujet du mariage du comte, Raleigh revint comme membre influent à la cour et reçut en 1592 le domaine de Sherborne.
Plus tard la même année il partit en expédition navale, mais il fut rappelé par Elizabeth et emprisonné dans la Tour de Londres quand elle apprit son mariage secret avec Elizabeth Throckmorton, une fille d'honneur de la reine. A la fin 1592, l'expédition de Raleigh rentra en Angleterre avec un carraque portugais lourdement chargé. Des conflits éclatèrent à propos du partage du butin, et Raleigh fut libéré afin d'apaiser le trouble et gagna ainsi sa liberté. Non admis à la cour, Raleigh siègea au Parlement. Il acquit sa natoriété pour son rattachement au groupe poètique connu sous le nom de "school of nigth" (école de nuit). Mené par Thomas Harriot ainsi que Christopher Marlowe et George Chapman, l'attitude du groupe et l'interprétation critique des Ecritures leur ont attiré une réputation en faveur de l'athéisme.
Après sa libération, Raleigh décida de se retirer avec sa femme dans le domaine de Dorset; ils eurent un fils en 1594, mais la retraite commençait à le rendre sombre.
Aussi en 1595, Raleigh embarqua dans une expédition avec l'aventurier Laurence Kemy à la recherche d'or en Amérique du Sud, ( à la recherche de la fabuleuse ville El Dorado). Ils pénétrèrent sur 300 miles (480km) le fleuve Orénoque, à l'intérieure de la Guyane, rapportant peu d'échantillons contenant de l'or. Raleigh publia sa "Discovery of Guiana" l'année suivante.
En 1596, il commandait victorieusement en tant qu'amiral une expédition anglaise contre Cadix.
Raleigh a été (fait) nommé gouverneur de Jersey en 1600, mais sa chance déclinait quand il s'est éloigné dérivait de son ancien allier Robert Cecil (plus tard comte de Salisbury) dans la tempête politique au sujet de la trahison et de la mort d'Essex, on l'accuse d'avoir hâté la perte du malheureux Essex.
Après le décès de la reine en 1603, sous Jacques I, Raleigh perdit tout son crédit, il fut dépouillé de ses domaines et privilèges, il fut accusé faussement d'avoir pris part à une conspiration contre le roi, - au profit d'Arabella Stuart - et condamné à mort; mais l'exécution fut commuée en emprisonnement où il resta 12 ans (1604-1616).
Pendant sa longue détention, sir Walter Raleigh avait composé divers écrits, entre autres "The History of Word" une Histoire du Monde, qui est fort estimée pour le style comme pour le fond. Il fut l'ami de Spenser. On lui attribue l'introduction du tabac en Virginie et de la pomme de terre en Angleterre. Outre l'Histoire du monde, il a laissé des Oeuvres diverses, qui ont été publiées à Londres en 1751, et parmi lesquelles une Description de la Guyane, illustrée par Hondius.
Walter Raleigh obtint enfin sa liberté provisoire. Il entreprit en 1616 une expédition en Guyane, où il espérait découvrir des mines d'or, et prit possession d'une partie de ce pays au nom de l'Angleterre; mais, malgrè l'interdiction qui lui avait été faite, il détruisit quelques établissements espagnols, son fils aîné fut tué; à la sollicitation de l'Espagne, il fut de nouveau emprisonné à son retour; on fit revivre l'ancienne accusation de trahison dont il n'avait pas été entièrement déchargé; il fut condamné à mort, et subit avec courage un supplice qu'il n'avait pas mérité le 29 octobre 1618. Comme c'était l'habitude à cette époque, sa tête fut embaumée et présentée à sa femme. On dit qu'elle la transporta toujours avec elle jusqu'à sa mort, 29 ans plus tard. La tête fut finalement enterrée avec le reste du corps à Sainte Margaret à Westminster.
Pendant la plus grande partie de sa vie Raleigh fut impopulaire en Angleterre, particulièrement pendant la période de favoritisme de la Reine Elizabeth. Principalement en raison des moyens qu'il utilisa pour construire sa fortune personnelle. A la mort de la Reine les choses changèrent. Il ne fit aucun secret de son hostilité envers l'Espagne, ce qui l'attacha à un public qui était soupçonneux des relations étroites de James avec ce pays, et ses longues années de captivité dans la Tour le firent devenir un héros populaire. Son exécution à l'instigation et à l'insistance de l'ambassadeur Espagnol augmenta encore sa popularité. Il reste un des héros de l'Angleterre élizabethaine, son nom reste lié aux aventuriers des mers.